Album debut Lil Wayne dirilis pada tahun 1999

Meskipun ia lahir Dwayne Michael Carter, Lil Wayne yang lebih dikenal dengan namanya yang diperoleh. Ketika ditanya mengapa, musisi rap mengatakan bahwa dia tidak tertarik dalam menjaga nama ayahnya. Lahir pada September 1982, ia telah tumbuh dengan ibunya sebagai ayahnya telah terpisah dari keluarga ketika Lil hanya 2 tahun.

Dia tinggal di New Orleans, Louisiana. Ketika ia berusia sembilan tahun ia bergabung Rekor Cash Money dan dia adalah anggota termuda mereka kemudian. Pada tahun 1997 ia bergabung dengan kelompok anak laki-laki panas. "Guerilla Warfare" adalah album yang paling sukses dari kelompok untuk Wayne.

Album debut Lil Wayne dirilis pada tahun 1999 dan memperoleh negara platinum. Lebih dari satu juta kopi "Block adalah Hot" dijual. Pada tahun 2000 ia merilis album keduanya "Lights out" tapi gagal untuk membuat dampak hanya menerima status emas.

Kritik disebabkan status ketidakmatangan dan ia diikuti dengan album lain pada tahun 2002 disebut 500 Degreez. Meskipun ia mengikuti format yang sama dari dua album sebelumnya dengan ini juga, album ketiganya tidak sukses.